Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Azide captures the tert-butyl cation
Condiciones: NaN3, H2O/acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionization to the tert-butyl cation
The C–X bond breaks heterolytically and the halide leaves on its own. This slow, rate-determining step needs no nucleophile, so the rate depends only on the substrate; the polar protic solvent stabilizes both ions as they separate.
Las flechas curvas
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine.
Azide captures the cation
A lone pair on a terminal azide nitrogen bonds to the planar cation. That nitrogen ends with three bonds and one lone pair and becomes neutral; no proton transfer is needed.
Las flechas curvas
- A terminal-nitrogen lone pair forms the new C–N bond.
Effect of azide on the rate
In SN1 the nucleophile enters after the rate-determining step.
2-Azido-2-methylpropane
The alkyl azide forms with chloride; Na⁺ is a spectator.
Qué vas a practicar
Draw ionization of tert-butyl chloride and capture of the tert-butyl cation by a terminal nitrogen of azide, giving 2-azido-2-methylpropane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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