Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Alcohol bencílico a partir de bromuro de bencilo e hidróxido (SN2)
Condiciones: NaOH, H2O/THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El hidróxido ataca el carbono bencílico
El hidróxido, un nucleófilo aniónico fuerte, ataca el CH2 bencílico por el lado opuesto al bromo mientras se rompe el enlace C–Br. El carbono bencílico es primario y poco impedido, y el sistema π del anillo baja la energía del estado de transición SN2, así que esta vía concertada es rápida. Con tanto hidróxido presente, no hace falta ningún catión bencilo libre.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidróxido forma el nuevo enlace C–O con el carbono bencílico.
- El par del enlace C–Br se desplaza hacia el bromo, que sale como bromuro.
Alcohol bencílico
Se forma alcohol bencílico junto con bromuro de sodio. Compáralo con el agua caliente sola, que es un nucleófilo débil y transforma los haluros de bencilo por la vía SN1, más lenta; añadir hidróxido cambia el mecanismo a SN2 y hace que la velocidad dependa de la concentración de hidróxido.
Qué vas a practicar
Dibuja el desplazamiento SN2 concertado del bromuro del bromuro de bencilo por hidróxido en THF acuoso, que da alcohol bencílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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