Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Pentanenitrile from 1-chlorobutane with iodide catalysis
Condiciones: NaCN, NaI (cat.), DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Iodide displaces chloride
Iodide, large and polarizable, is an excellent nucleophile and attacks the primary carbon from the back side faster than cyanide does. Chloride leaves, giving 1-iodobutane.
Las flechas curvas
- An iodide lone pair forms the new C–I bond from the back side.
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Why does iodide help?
Chloride is a mediocre leaving group; iodide is the best halide leaving group.
Cyanide displaces iodide
Cyanide attacks the same carbon from the back side and iodide, an excellent leaving group, departs. Iodide is released unchanged, so only a catalytic amount is needed.
Las flechas curvas
- The carbon lone pair of cyanide forms the new C–C bond.
- The C–I bond pair leaves with iodine as iodide.
Pentanenitrile
The products are pentanenitrile and chloride, with iodide regenerated to start another cycle. The two inversions cancel, which would matter at a stereocentre.
Qué vas a practicar
Draw both SN2 steps by which catalytic iodide speeds the conversion of 1-chlorobutane to pentanenitrile, showing iodide regenerated.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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