Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Hydroxide on 1-bromo-2-methylpropane (β-branched)
Condiciones: NaOH, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Backside attack past a branched neighbor
Hydroxide attacks the CH2 carbon bearing bromine opposite the C–Br bond while bromide leaves. The two methyl groups on the neighboring carbon crowd the path of the incoming nucleophile, so this primary bromide reacts more slowly than an unbranched one.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the new C–O bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Rate comparison
Branching on the carbon next to the reacting carbon (the β-carbon) hinders the backside approach.
2-Methylpropan-1-ol and bromide
Oxygen is neutral with C–O and O–H bonds and two lone pairs: isobutyl alcohol. Bromide is released; Na⁺ is a spectator.
Qué vas a practicar
Draw the SN2 step of hydroxide on 1-bromo-2-methylpropane, giving 2-methylpropan-1-ol, and recognize why β-branching slows it.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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