Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Iodide displaces tosylate
Condiciones: NaI, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Iodide attacks, tosylate leaves
Iodide attacks the CH2 carbon bonded to the tosylate oxygen from the back side. The C–O bond (not the S–O bond) breaks, and the electrons go to oxygen, giving the resonance-stabilized tosylate anion.
Las flechas curvas
- A lone pair on iodide forms the new C–I bond.
- The C–O bond pair moves onto oxygen; tosylate leaves.
Which bond breaks
The electrophilic site for the nucleophile is the alkyl carbon; the negative charge of the leaving tosylate is spread over three sulfonyl oxygens.
1-Iodobutane and tosylate
Iodine is now bonded to C1 and is neutral. Tosylate leaves as an anion with its charge delocalized over the three oxygens of the SO3 group.
Qué vas a practicar
Draw iodide attacking C1 of butyl tosylate and breaking the C–O bond, releasing tosylate and forming 1-iodobutane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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