Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Finkelstein on 2-bromobutane with inversion
Condiciones: NaI, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Backside attack by iodide
Iodide approaches the stereocenter from the face opposite bromine. As the C–I bond forms, the C–Br bond breaks and the methyl, ethyl and hydrogen flip to the other side. Sodium bromide is insoluble in acetone and precipitates, pulling the reaction forward.
Las flechas curvas
- A lone pair on iodide forms the new C–I bond at the back face.
- The C–Br bond pair leaves with bromine.
Configuration at the stereocenter
In an SN2 reaction the nucleophile enters opposite the leaving group, so the three other groups flip like an umbrella in the wind (Walden inversion).
(R)-2-Iodobutane and bromide
Iodine now occupies the position opposite where bromine was, so the configuration is inverted: (S)-2-bromobutane gives (R)-2-iodobutane. Bromide precipitates as NaBr.
Qué vas a practicar
Draw iodide attacking (S)-2-bromobutane from the back side to give (R)-2-iodobutane with inversion of configuration.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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