Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Methanol from chloromethane and hydroxide
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Hydroxide attacks, chloride leaves
Hydroxide attacks the methyl carbon on the side opposite chlorine, into the C–Cl σ* orbital. The new C–O bond forms as the C–Cl bond breaks, through one trigonal-bipyramidal transition state.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair forms the new C–O bond from the back side.
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Reading the rate law
The reaction is a single bimolecular step.
Methanol
The products are methanol and chloride. The three hydrogens flipped like an umbrella, an inversion that becomes visible only at a stereocentre.
Qué vas a practicar
Draw the single concerted SN2 step in which hydroxide replaces chloride on chloromethane to give methanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas