Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
(Metilsulfanil)ciclohexano a partir de bromociclohexano
Condiciones: NaSMe, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El metanotiolato ataca el carbono del anillo
El metanotiolato ataca el carbono CH–Br del anillo por el lado opuesto mientras sale el bromuro. Los haluros de ciclohexilo secundarios dan sobre todo E2 con bases fuertes como el etóxido, pero un tiolato es una base débil (pKa del CH3SH alrededor de 10) y un nucleófilo excelente, así que en DMF gana la sustitución.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre forma el nuevo enlace C–S en posición opuesta al enlace C–Br.
- El par de enlace C–Br se desplaza hacia el bromo, que sale como bromuro.
(Metilsulfanil)ciclohexano y bromuro
Se forma el tioéter (metilsulfanil)ciclohexano, con el grupo metiltio en el antiguo carbono C–Br. Elegir un nucleófilo poco básico y muy polarizable es la forma habitual de obtener sustitución en lugar de ciclohexeno a partir de un sustrato secundario.
Qué vas a practicar
Dibuja el metanotiolato desplazando al bromuro del bromociclohexano por SN2 para dar (metilsulfanil)ciclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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