Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
El metóxido abre el 2,2-dimetiloxirano en el CH2
Condiciones: NaOCH3, CH3OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El metóxido ataca el carbono primario
Con un nucleófilo aniónico fuerte y sin ácido, la SN2 ocurre en el carbono menos impedido. El metóxido ataca el CH2 por el lado opuesto; el carbono terciario, muy congestionado, no es atacado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metóxido forma el nuevo enlace C–O con el carbono CH2 del anillo.
- El par del enlace CH2–O del anillo se desplaza hacia el oxígeno y da un alcóxido terciario.
El metanol protona el alcóxido
El alcóxido terciario toma un protón del metanol del disolvente. El metóxido se regenera, así que en conjunto no se consume.
Las flechas curvas
- El par solitario del alcóxido toma el protón O–H del metanol.
- El par del enlace O–H del metanol permanece en su oxígeno como metóxido.
1-Metoxi-2-metilpropan-2-ol
El grupo metoxi queda en el carbono primario y el OH en el terciario. La apertura del mismo epóxido catalizada por ácido da el regioisómero opuesto.
Qué vas a practicar
Dibuja el metóxido atacando el carbono primario del 2,2-dimetiloxirano y el metanol protonando el alcóxido terciario hasta 1-metoxi-2-metilpropan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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