Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
3-Metoxiprop-1-ino a partir de bromuro de propargilo y metóxido
Condiciones: NaOMe, MeOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El metóxido ataca el CH2 propargílico
El metóxido ataca por el lado opuesto el carbono CH2Br contiguo al triple enlace mientras sale el bromuro. Igual que un carbono alílico, el carbono propargílico está activado porque los enlaces π vecinos se solapan con el estado de transición SN2. El metóxido es una base demasiado débil para quitar el hidrógeno del alquino terminal, cuyo pKa es de alrededor de 25.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metóxido forma el nuevo enlace O–C con el carbono propargílico.
- El par de enlace C–Br se desplaza hacia el bromo, que sale como bromuro.
3-Metoxiprop-1-ino y bromuro
El producto, 3-metoxiprop-1-ino (metil propargil éter), conserva su C≡C–H terminal. El metanol es un disolvente prótico que frena un poco al metóxido, pero el bromuro propargílico primario activado sigue reaccionando limpiamente por SN2.
Qué vas a practicar
Dibuja el metóxido desplazando al bromuro del bromuro de propargilo por SN2 para dar 3-metoxiprop-1-ino, sin tocar el C–H del alquino terminal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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