Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Methoxide on bromoethane
Condiciones: NaOCH3, CH3OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Methoxide attacks the CH2 carbon
Methoxide uses an oxygen lone pair to attack the carbon that carries bromine, from the back side. As the C–O bond forms, the C–Br bond breaks and bromide leaves, all in one concerted step through a five-coordinate transition state.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair of methoxide forms the new C–O bond.
- The C–Br bond pair moves onto bromine, which leaves as bromide.
Which carbon is attacked
Bromine pulls electron density from the carbon it is bonded to, making that carbon the electrophile; the methyl carbon at the other end has no leaving group.
Methoxyethane and bromide
The oxygen now has two bonds to carbon and two lone pairs, so it is neutral: methoxyethane, an unsymmetrical ether. Bromide carries the negative charge; Na⁺ is a spectator.
Qué vas a practicar
Draw the one-step SN2 in which methoxide displaces bromide from bromoethane, making methoxyethane (bromoethane).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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