Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Methoxide opens ethylene oxide
Condiciones: NaOMe, MeOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Methoxide opens the strained ring
A methoxide lone pair bonds to one ring carbon from the side opposite the C–O bond, and that C–O bond breaks onto oxygen. Alkoxides are poor leaving groups, but releasing about 110 kJ/mol of ring strain drives this SN2.
Las flechas curvas
- The methoxide lone pair forms the new C–O bond.
- The ring C–O bond pair moves onto the epoxide oxygen, opening the ring.
Methanol protonates the alkoxide
The new alkoxide takes a proton from the solvent methanol, regenerating methoxide, so the base is effectively catalytic.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes the methanol O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, re-forming methoxide.
2-Methoxyethanol
One carbon now carries the methoxy group and the other the OH. Methoxide is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw methoxide attacking a ring carbon of ethylene oxide to open the ring, then the alkoxide taking a proton from methanol to give 2-methoxyethanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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