Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Butoxibenceno a partir de 1-bromobutano y fenóxido de sodio
Condiciones: PhONa, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El oxígeno del fenóxido ataca C1
El oxígeno del fenóxido ataca por el lado opuesto el carbono CH2Br del 1-bromobutano mientras sale el bromuro, en un solo paso concertado. El fenóxido es un nucleófilo más débil que un alcóxido porque su carga está deslocalizada en el anillo, pero el DMF no forma puentes de hidrógeno con él y el bromuro primario, poco impedido, reacciona con facilidad.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del fenóxido forma el nuevo enlace O–C con el carbono primario.
- El par de enlace C–Br se desplaza hacia el bromo, que sale como bromuro.
Butoxibenceno y bromuro
Se forma butoxibenceno, un éter arílico alquílico, con el grupo butilo en el oxígeno. Los éteres arílicos siempre se preparan así, a partir del fenóxido y un haluro de alquilo, porque un haluro de arilo no puede dar SN2 en su carbono sp2.
Qué vas a practicar
Dibuja el fenóxido desplazando al bromuro del 1-bromobutano en un paso SN2 de Williamson para dar butoxibenceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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