Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
El fenóxido abre el óxido de etileno: 2-fenoxietanol
Condiciones: C6H5ONa, H2O, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El fenóxido abre el epóxido
El fenóxido es un nucleófilo de oxígeno moderado, pero la tensión de anillo hace que el óxido de etileno sea lo bastante reactivo al calentar. El oxígeno del fenóxido ataca un carbono del anillo por el lado opuesto mientras se rompe el enlace C–O del anillo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del fenóxido se une a un carbono del epóxido.
- El par del enlace C–O del anillo se desplaza hacia el oxígeno, libera la tensión y forma un alcóxido.
El agua protona el alcóxido
El alcóxido primario es mucho más básico que el fenóxido y toma un protón del agua. En el proceso se libera hidróxido.
Las flechas curvas
- El par solitario del alcóxido toma un protón del agua.
- El par del enlace O–H del agua permanece en el oxígeno como hidróxido.
2-Fenoxietanol
El oxígeno del éter arílico está en un carbono y el OH libre en el otro. Este éter de glicol es un conservante y disolvente muy común.
Qué vas a practicar
Dibuja el fenóxido de sodio abriendo el óxido de etileno por ataque por el lado opuesto y el agua protonando el alcóxido hasta 2-fenoxietanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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