Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Tiocianato de propilo a partir de 1-bromopropano y KSCN
Condiciones: KSCN, EtOH, reflux
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El azufre del tiocianato ataca C1
El tiocianato puede unirse por el azufre o por el nitrógeno, pero en una SN2 sobre un carbono sp3 gana el azufre, grande y polarizable. El par solitario del azufre ataca el carbono CH2Br por el lado opuesto mientras sale el bromuro, en un solo paso concertado. El etanol solvata al ion, pero el azufre sigue siendo un nucleófilo fuerte.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre forma el nuevo enlace S–C porque el azufre es el extremo más blando y polarizable del ion ambidentado.
- El par de enlace C–Br se desplaza hacia el bromo, que sale como bromuro.
Tiocianato de propilo y bromuro
El producto es tiocianato de propilo, con el grupo propilo en el azufre y el triple enlace C≡N intacto. El ataque por el nitrógeno habría dado el isómero isotiocianato de propilo, que solo se forma en condiciones que favorecen el extremo nitrógeno, más duro.
Qué vas a practicar
Dibuja el tiocianato atacando el 1-bromopropano por el azufre en un solo paso SN2 para dar tiocianato de propilo, y explica por qué se une al carbono el azufre y no el nitrógeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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