Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Sigue una rama de ionización y captura
Condiciones: Follow only the substitution branch of tert-butyl bromide solvolysis in water; a second explicit water accepts the final proton. Elimination is a competing branch not drawn here.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Comienza la rama de sustitución
En esta rama especificada, la ionización ocurre antes de la captura por el agua.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Br se traslada al bromo y produce un catión terciario y bromuro.
Continúa desde el par iónico
La captura por el agua elimina la carga positiva del carbono y genera carga positiva en el oxígeno.
Nota: Cualquiera de las dos moléculas de agua puede capturar el carbocatión.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el enlace carbono–oxígeno.
Elimina un protón del oxonio
La formación del alcohol neutro requiere la pérdida de un protón; el bromuro permanece presente.
Nota: Cualquiera de los dos protones del oxonio puede transferirse al agua restante.
Las flechas curvas
- Una segunda molécula de agua acepta un protón del oxonio.
- El par del enlace O–H original regresa al oxígeno del alcohol.
Productos de la rama de sustitución
El terc-butanol es neutro. El hidronio y el bromuro conservan las cargas iónicas; el inventario explícito de átomos de las dos aguas se conserva. Esta rama no implica que la eliminación esté ausente.
Qué vas a practicar
Conserva las cargas y los iones espectadores a lo largo de una rama SN1 que forma alcohol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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