Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución

Separa la inversión de una etiqueta de letra

Interpreta la evidencia · Básico

Condiciones: A pure SN2 reaction replaces the leaving group at a tetrahedral stereocenter. The entering and leaving groups may have different CIP priorities. The drawing shows one example, hydroxide with 2-bromobutane: Br and ethyl lie in the plane, the methyl wedge points toward the viewer and the H hash away.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

Abrir el ejercicio en pantalla completa

La pregunta

¿Qué afirmación está garantizada sobre el centro reactivo?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

Respuesta correcta Su disposición espacial sufre desplazamiento por el lado opuesto e inversión; asigna R/S al producto según las prioridades del producto.
La inversión geométrica es mecanicista, mientras que R/S también depende del orden de prioridad.
Esta no Todo sustrato R debe convertirse en un producto S, independientemente de los cambios de prioridad.
Un cambio en el orden de prioridad de los sustituyentes puede conservar el descriptor a pesar de la inversión geométrica.
Esta no Un carbocatión plano que gira libremente da un ataque igual por ambas caras.
Eso describe una ruta de ionización, no el evento SN2 concertado especificado.

Solución explicada

Sigue los tres sustituyentes retenidos a lo largo de la sustitución por el lado opuesto. Se invierten como un paraguas. Solo después de reemplazar el grupo deben recalcularse las prioridades CIP; la letra absoluta no es la definición de inversión.

Qué vas a practicar

Infiere la inversión geométrica sin suponer que el orden de prioridad CIP permanece igual.

¿Atascado con tu propia tarea?

Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte