Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Sal de sulfonio a partir de dimetil sulfuro y bromoacetato de etilo
Condiciones: acetone, rt
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El azufre ataca el carbono α-bromado
El dimetil sulfuro ataca el carbono CH2 situado entre el bromo y el carbonilo del éster. Ese carbono α reacciona más rápido que un bromuro primario común porque el carbonilo estabiliza el estado de transición SN2, y el azufre, blando, no se adiciona al C=O.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre forma el nuevo enlace S–C con el carbono α.
- Los electrones del enlace C–Br salen con el bromo como ion bromuro.
Bromuro de (etoxicarbonilmetil)dimetilsulfonio
El azufre sostiene tres grupos carbonados y una carga positiva, y el éster no cambia. Su α-CH2 ácido convierte a esta sal en el precursor de un iluro de azufre estabilizado.
Qué vas a practicar
Dibuja el dimetil sulfuro desplazando al bromuro del bromoacetato de etilo para dar bromuro de (etoxicarbonilmetil)dimetilsulfonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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