Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Bromuro de bencildimetilsulfonio a partir de dimetil sulfuro
Condiciones: CH3CN, rt
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El dimetil sulfuro ataca el carbono bencílico
El azufre del dimetil sulfuro es un nucleófilo blando y polarizable. Ataca el CH2 bencílico por el lado opuesto, una SN2 rápida porque el sistema π del anillo se solapa con el estado de transición.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre del dimetil sulfuro forma el nuevo enlace S–C con el carbono bencílico.
- Los electrones del enlace C–Br salen con el bromo como ion bromuro.
Bromuro de bencildimetilsulfonio
El azufre lleva ahora tres grupos carbonados, un par solitario y una carga positiva. La sal de sulfonio es estable a temperatura ambiente y es el producto final; el bromuro queda solo como su contraión.
Qué vas a practicar
Dibuja el dimetil sulfuro desplazando al bromuro del bromuro de bencilo por SN2 para dar bromuro de bencildimetilsulfonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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