Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Anisol a partir de fenóxido y trimetilsulfonio
Condiciones: Δ (TMSH methylation)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El fenóxido ataca un metilo del sulfonio
El anión oxígeno del fenóxido ataca uno de los carbonos metílicos del ion trimetilsulfonio por el lado opuesto al azufre. El azufre con carga positiva vuelve electrofílico ese carbono, y el grupo saliente es dimetil sulfuro neutro, una base débil, así que el catión se comporta como un haluro de metilo; el calentamiento aporta la energía de activación. Aunque la carga del fenóxido se deslocaliza en el anillo, su oxígeno lleva la mayor parte y es el átomo que ataca.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del fenóxido forma el nuevo enlace O–CH3 por ataque por el lado opuesto.
- El par del enlace C–S se queda en el azufre, que sale como dimetil sulfuro neutro y pierde su carga positiva.
Anisol y dimetil sulfuro
Los productos son anisol (metoxibenceno) y dimetil sulfuro, y las cargas de los dos reactivos se cancelan. Las células usan la misma transferencia de metilo SN2 desde el ion sulfonio S-adenosilmetionina para metilar nucleófilos de oxígeno, nitrógeno y azufre.
Qué vas a practicar
Dibuja el fenóxido desplazando al dimetil sulfuro del ion trimetilsulfonio para dar anisol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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