Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Predice un producto de captura con reordenamiento
Condiciones: For the specified carbocation CH₃–CH⁺–CH(CH₃)₂, assume a single adjacent hydride shift from the CH carbon occurs faster than water capture, and no other rearrangement competes. Water then captures and deprotonates.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Dónde está el OH en el alcohol resultante?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta En el carbono que inicialmente era CH(CH₃)₂, lo que da CH₃CH₂C(OH)(CH₃)₂.
La migración del hidruro traslada la carga positiva a ese carbono y convierte un catión secundario en uno terciario.
Esta no En el carbono inicialmente catiónico, lo que da CH₃CH(OH)CH(CH₃)₂.
Ese es el producto de captura sin reordenar, excluido por el desplazamiento más rápido indicado.
Esta no En un carbono metílico terminal, lo que da HOCH₂CH₂CH(CH₃)₂.
El desplazamiento de hidruro adyacente especificado no coloca la carga positiva en un carbono metílico terminal.
Solución explicada
El hidruro migrante lleva su par C–H al centro catiónico vecino. Su carbono donador pierde ese enlace y se convierte en el nuevo catión, ahora terciario. El agua ataca ese nuevo sitio; la desprotonación da el alcohol terciario reordenado.
Qué vas a practicar
Localiza un desplazamiento de hidruro estabilizante antes de la captura por el disolvente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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