Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Compara los efectos del disolvente sobre un nucleófilo aniónico
Condiciones: Compare the same anionic nucleophile in a hydrogen-bond-donating protic solvent and a polar aprotic solvent. Assume the same free-ion concentration, substrate, temperature, and operative SN2 pathway; ignore ion-pair changes.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué comparación cualitativa está mejor respaldada?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Una solvatación prótica fuerte puede reducir la reactividad nucleofílica del anión en comparación con el medio aprótico.
El anión debe desprenderse de parte de su capa de solvatación por puentes de hidrógeno para atacar.
Esta no El disolvente prótico convierte todo nucleófilo aniónico en una molécula covalente neutra.
La formación de puentes de hidrógeno no es necesariamente una transferencia de protón.
Esta no El disolvente aprótico elimina todo impedimento estérico en el sustrato.
La solvatación no borra el costo geométrico del ataque por el lado opuesto.
Solución explicada
Un donador aniónico estabilizado por puentes de hidrógeno fuertes está menos disponible para formar enlaces, si todo lo demás es igual. Los controles especificados importan: los contraiones, la solubilidad y los cambios de ruta pueden superar esta comparación en mezclas reales.
Qué vas a practicar
Explica la solvatación por puentes de hidrógeno como un efecto sobre la nucleofilia.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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