Unidad 3 de 10 · Química Orgánica 1
CompletadaNomenclatura de alquenos y alquinos
Una lección ilustrada gratis, con comprobaciones rápidas por el camino y 24 ejercicios de práctica.
- 7 pasos
- 3 comprobaciones rápidas
- Unos 4 min
Lo que aprenderás
- Nombrar alquenos, dienos y alquinos con las terminaciones -eno e -ino, colocando el localizador justo antes de la terminación.
- Numerar la cadena para que los enlaces múltiples reciban los localizadores más bajos y, en caso de empate, dar al doble enlace el localizador más bajo frente al triple.
- Asignar E o Z según las prioridades CIP, escribirlo en el nombre y reconocer cuándo cis/trans y E/Z no coinciden.
- Nombrar cicloalquenos sustituidos y los grupos alquenilo etenilo (vinilo), prop-2-en-1-ilo (alilo) y metilideno.
Lección gratis
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Terminaciones -eno e -ino
Un doble enlace carbono–carbono cambia la terminación del compuesto principal de -ano a -eno; un triple enlace la cambia a -ino. El localizador del enlace múltiple es el menor de los números de sus dos carbonos y, en los nombres IUPAC actuales, va justo delante de la terminación que describe. Aquí la cadena de cuatro carbonos tiene un doble enlace entre C1 y C2 y un grupo metilo en C3, así que el nombre es 3-metilbut-1-eno. Los libros más antiguos colocan el localizador al principio, 3-metil-1-buteno; verás ambas formas, pero la respuesta evaluada pone el número junto a -eno. La cadena se numera para dar al enlace múltiple su localizador más bajo antes de considerar los sustituyentes.
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Localizadores más bajos para el enlace múltiple
Al numerar, la insaturación tiene prioridad sobre los prefijos de sustituyentes. Primero da al enlace múltiple el localizador más bajo posible y solo después fíjate en los sustituyentes. En esta cadena de cinco carbonos, el triple enlace queda entre C2 y C3 si numeras desde la izquierda, pero entre C3 y C4 desde la derecha. Gana el extremo izquierdo, así que el triple enlace está en 2 y el grupo metilo queda en C4: 4-metilpent-2-ino. Numerar desde la derecha daría al metilo un localizador más bajo (2), pero eso no importa, porque el triple enlace se decide primero. La misma regla se aplica a los alquenos. En las respuestas evaluadas escribe el localizador del -ino justo antes de -ino, nunca 4-metil-2-pentino.
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Comprobación rápida
Da el nombre IUPAC del alqueno dibujado.
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Dienos y eninos
Cuando hay varios dobles enlaces se usan prefijos multiplicadores y se citan todos sus localizadores: buta-1,3-dieno, donde se añade una a a la raíz para que el nombre sea fácil de pronunciar. Una cadena con un doble y un triple enlace es un enino: la terminación -en va primero y la o de -eno se suprime delante de -ino. Numera para que los enlaces múltiples, en conjunto, reciban los localizadores más bajos, sin importar su tipo. En esta cadena de cinco carbonos el conjunto es {1,4} desde cualquier extremo: un empate total. En caso de empate, el doble enlace recibe el localizador más bajo, así que el nombre es pent-1-en-4-ino, no pent-4-en-1-ino. Cuando los conjuntos difieren, gana el conjunto más bajo aunque así el triple enlace reciba el número menor.
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E y Z
Cuando cada carbono de un doble enlace lleva dos grupos distintos, el alqueno tiene dos estereoisómeros. Ordena los dos grupos de cada carbono según la prioridad CIP: gana el de mayor número atómico en el primer punto de diferencia. Si los dos grupos de mayor prioridad están del mismo lado, el alqueno es Z; si están en lados opuestos, es E. En este dibujo C2 lleva metilo (mayor prioridad) y H, y C3 lleva etilo (mayor prioridad que metilo) y metilo. El metilo de C2 y el etilo de C3 están en lados opuestos, así que el compuesto es (2E)-3-metilpent-2-eno. El descriptor va entre paréntesis al principio, con su localizador; también es común la forma corta (E)-3-metilpent-2-eno. Aquí los dos grupos metilo son cis y, sin embargo, el descriptor es E: cis/trans y E/Z pueden no coincidir.
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Comprobación rápida
Da el nombre IUPAC del alquino dibujado.
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Anillos y grupos alquenilo
En un cicloalqueno el doble enlace define la numeración: sus dos carbonos son C1 y C2, y el sentido se elige para dar a los sustituyentes los localizadores más bajos. Aquí el grupo metilo está sobre uno de los carbonos del doble enlace, así que ese carbono es C1 y el nombre es 1-metilciclopent-1-eno. El localizador del -eno se escribe siempre que el anillo esté sustituido. Los grupos con doble enlace también aparecen como sustituyentes. CH2=CH– es etenilo, comúnmente vinilo; CH2=CHCH2– es prop-2-en-1-ilo, comúnmente alilo; y =CH2, un carbono unido por doble enlace, es metilideno. Así, el cloruro de vinilo es cloroeteno, el bromuro de alilo es 3-bromoprop-1-eno, y un anillo que lleva =CH2 es un metilidencicloalcano.
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En 2013 se elige primero la cadena más larga
Durante décadas, los libros de texto exigieron que la cadena principal contuviera el doble enlace, aunque existiera una cadena más larga. Las recomendaciones IUPAC de 2013 cambiaron esto para las cadenas: la cadena principal es la más larga, y la insaturación solo sirve para desempatar. En este compuesto la cadena más larga tiene siete carbonos pero no incluye el C=C, que pasa a ser un sustituyente metilideno en C3: 3-metilidenheptano. El nombre de los libros de texto mantiene el doble enlace en una cadena de seis carbonos y da 2-etilhex-1-eno. Ambos describen la misma molécula. Este curso evalúa el nombre de 2013 y menciona la forma de los libros de texto en las explicaciones, así que aprende a reconocer ambas. Cuando la cadena más larga ya contiene el doble enlace, las dos reglas coinciden.
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Lo que debes llevarte
Elige la cadena (2013: la más larga; libros de texto: debe contener el C=C), da a los enlaces múltiples los localizadores más bajos, con el -eno ganando al -ino en caso de empate, y luego asigna E/Z según la prioridad CIP.
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Comprobación rápida
Da el nombre IUPAC del alqueno dibujado.
Ponlo en práctica
Ahora prueba los ejercicios de esta unidad.
Practica la nomenclatura: elige un ejercicio
Cada ejercicio muestra la estructura, las opciones y una respuesta explicada.
- Localizador del triple enlace en un alquino ramificado de C6
- Nombra un alqueno de C3 con dos halógenos en un mismo carbono
- Estereoisómeros del hexa-2,4-dieno
- Diagnostica un nombre de alqueno de libro de texto con la regla de cadena de 2013
- Diagnostica un descriptor E/Z deducido de los grupos metilo
- Diagnostica un enino de C5 mal numerado
- Diagnostica un alqueno terminal con un C cuaternario mal numerado
- Por qué el localizador del doble enlace va antes de -eno
- Por qué el carbono con metilo es C1 en un metilciclohexeno
Ver los 24 problemas de nomenclatura de alquenos y alquinos →
Problemas de práctica (24)
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Clasificar 10
Descriptores E/Z
- Nombra un alqueno de C3 con dos halógenos en un mismo carbonoAsignar E o Z cuando un carbono del alqueno lleva dos halógenos distintos y escribir el descriptor con su localizador ((1E)-1-bromo-1-cloroprop-1-eno).
- Nombra un alqueno trisustituido de C6 con geometría definidaAsignar E o Z a un C=C trisustituido según las prioridades CIP y escribirlo con su localizador en el nombre ((2Z)-3-metilpent-2-eno).
Alquinos y eninos
- Nombra una cadena de C6 con un C=C terminal y un triple enlace terminalResolver un empate entre los localizadores de -eno e -ino dando al doble enlace el número más bajo (hex-1-en-5-ino).
- Nombra un alquino interno ramificado de C7Numerar un alquino para que el triple enlace reciba el localizador más bajo antes de colocar los sustituyentes (5-metilhex-2-ino).
Alquenos y dienos
- Nombra un dieno conjugado ramificado de C5Nombrar un dieno conjugado con los localizadores del dieno y la a añadida de buta-, y luego numerar para el sustituyente (2-metilbuta-1,3-dieno).
- Nombra un alqueno ramificado de C5 con un doble enlace internoNumerar un alqueno ramificado para que el C=C reciba el localizador más bajo y colocar ese localizador antes de -eno (2-metilbut-2-eno).
- Nombra un alqueno de C9 cuyo CH2= está en un carbono de ramificaciónAplicar la regla de 2013 de la cadena más larga cuando el C=C es un =CH2 terminal en un punto de ramificación, nombrándolo como metilideno (4-metilidenoctano).
- Nombra un alqueno terminal de C6 con una ramificación cerca del otro extremoDar prioridad al C=C sobre los sustituyentes al numerar un alqueno terminal (4-metilpent-1-eno).
Cicloalquenos y grupos alquenilo
- Nombra un cicloalqueno de cinco miembros con un metilo alejadoNumerar un cicloalqueno primero a través del C=C y luego dar al sustituyente el localizador más bajo (4-metilciclopent-1-eno).
- Nombra un anillo de seis miembros con un grupo alquenilo de dos carbonosNombrar un anillo con un sustituyente alquenilo, usando el anillo como estructura principal y el prefijo etenil (etenilciclohexano).
Comparar 2
Cicloalquenos y grupos alquenilo
- Nombres de sustituyentes alquenilo según el número de carbonosRelacionar los nombres IUPAC de los sustituyentes alquenilo con su número de carbonos (metilideno, etenilo, prop-2-en-1-ilo, but-3-en-1-ilo).
Descriptores E/Z
- Prioridad CIP de cinco sustituyentes carbonadosOrdenar sustituyentes carbonados por prioridad CIP, tratando los enlaces múltiples como átomos duplicados, como se necesita para asignar E/Z.
Calcular 2
Alquinos y eninos
- Localizador del triple enlace en un alquino ramificado de C6Numerar la cadena de un alquino desde el extremo más cercano al triple enlace e indicar su localizador (4-metilpent-2-ino).
Descriptores E/Z
- Estereoisómeros del hexa-2,4-dienoContar los estereoisómeros E/Z de un dieno simétrico, eliminando el duplicado que genera la simetría (hexa-2,4-dieno).
Encuentra el error 4
Alquenos y dienos
- Diagnostica un nombre de alqueno de libro de texto con la regla de cadena de 2013Contrastar la regla de los libros de texto (la cadena debe contener el C=C) con la regla de 2013 de la cadena más larga (3-metilidenhexano).
- Diagnostica un alqueno terminal con un C cuaternario mal numeradoExplicar por qué el C=C, y no los sustituyentes, decide la numeración de la cadena de un alqueno (4,4-dimetilpent-1-eno).
Descriptores E/Z
- Diagnostica un descriptor E/Z deducido de los grupos metiloAsignar E/Z por prioridad CIP y no según qué grupos idénticos están en cis o trans ((2Z)-2-clorobut-2-eno).
Alquinos y eninos
- Diagnostica un enino de C5 mal numeradoAplicar la regla de que el -eno precede al -ino cuando los conjuntos de localizadores de los enlaces múltiples empatan (pent-1-en-4-ino).
Interpreta la evidencia 4
Descriptores E/Z
- Elige el hexadieno con un doble enlace Z y uno EInterpretar los dos estereodescriptores de un dieno simétrico, sabiendo que Z recibe el localizador más bajo en caso de empate ((2Z,4E)-hexa-2,4-dieno).
- Elige la estructura para un nombre de penteno ZTraducir un descriptor Z y un localizador de cadena a una estructura dibujada ((2Z)-pent-2-eno).
Cicloalquenos y grupos alquenilo
- Elige el metilciclohexeno con un metilo sobre el C=CTraducir los localizadores del anillo de un cicloalqueno sustituido a una estructura (1-metilciclohex-1-eno).
Alquinos y eninos
- Elige la estructura de un enino ramificado de C6 a partir de su nombreTraducir a una estructura los localizadores de -eno, -ino y del sustituyente en el nombre de un enino (2-metilpent-1-en-3-ino).
Explica por qué 2
Alquenos y dienos
- Por qué el localizador del doble enlace va antes de -enoExplicar por qué los nombres IUPAC actuales colocan el localizador del doble enlace justo antes de la terminación -eno (but-2-eno frente a 2-buteno).
Cicloalquenos y grupos alquenilo
- Por qué el carbono con metilo es C1 en un metilciclohexenoExplicar la numeración de los cicloalquenos: primero el C=C en C1 y C2, luego el localizador más bajo para los sustituyentes (1-metilciclohex-1-eno).