Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Por qué el bicarbonato efervesce con un ácido carboxílico
Condiciones: Acetic acid with aqueous sodium bicarbonate (NaHCO₃). First draw proton transfer from acetic acid to the negatively charged bicarbonate oxygen. Then, with one explicit water molecule relaying protons, draw the decomposition of carbonic acid into CO₂ and water. Approximate pKa values: acetic acid 4.8, carbonic acid 6.4. Na⁺ is a spectator.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El bicarbonato arranca el protón del ácido acético
El ácido acético (pKa ≈ 4.8) es un ácido más fuerte que el ácido carbónico (pKa ≈ 6.4), así que el bicarbonato es una base lo bastante fuerte para desprotonarlo (K ≈ 10^1.6, alrededor de 40).
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno negativo del bicarbonato forma un enlace con el hidrógeno carboxílico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del acetato, que queda con carga negativa.
El ácido carbónico se descompone con un relevo de agua
Es un único trasiego de protones concertado y cíclico. El agua del disolvente acepta un protón y dona otro, así que se regenera. El grupo hidroxilo que se va se convierte en una nueva molécula de agua. La pérdida de CO₂ gaseoso desde el recipiente abierto impulsa toda la secuencia hacia adelante.
Nota: Ahora se dibuja explícitamente una molécula de agua del disolvente. Acepta un protón del ácido carbónico y entrega uno de sus propios protones al grupo hidroxilo que se va en el mismo paso.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua forma un enlace con un protón O–H del ácido carbónico.
- El par del enlace O–H se convierte en un nuevo enlace π C=O.
- El otro enlace C–OH se rompe y su par se queda en el oxígeno, así que el carbono nunca supera los cuatro enlaces.
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo que se va forma un enlace con un hidrógeno del agua.
- El par del enlace O–H del agua vuelve a su oxígeno, que termina con dos enlaces O–H otra vez.
Acetato de sodio, dióxido de carbono y agua
El acetato lleva la carga negativa sobre un oxígeno con tres pares solitarios, compensada por el Na⁺. El dióxido de carbono es O=C=O lineal, con dos pares solitarios en cada oxígeno y sin cargas. Un grupo hidroxilo se fue como una nueva molécula de agua, y el agua del disolvente ahora retiene el protón que aceptó del ácido carbónico. Las burbujas de CO₂ son la señal visible de que un ácido carboxílico reaccionó con el bicarbonato.
Qué vas a practicar
Sigue la transferencia de protón del ácido acético al bicarbonato y después la descomposición del ácido carbónico en dióxido de carbono y agua asistida por agua.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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