Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Complexo de AlCl3 com o oxigênio carbonílico da acetona
Condições: AlCl3, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O oxigênio carbonílico doa ao alumínio
O cloreto de alumínio é um ácido de Lewis forte, com um orbital vazio no alumínio. O oxigênio carbonílico da acetona doa a ele um par isolado sp2, da mesma forma que receberia um próton de um ácido de Brønsted.
As setas curvas
- Um par isolado sp2 do oxigênio carbonílico forma uma ligação com o orbital vazio do alumínio.
Complexo acetona–AlCl3
O oxigênio fica com +1 e o alumínio com −1. Uma estrutura de ressonância leva a carga positiva ao carbono carbonílico, então a coordenação com o ácido de Lewis torna a cetona um eletrófilo muito mais forte, assim como a protonação na catálise ácida.
O que você vai praticar
Desenhe o oxigênio carbonílico da acetona doando um par isolado ao cloreto de alumínio para formar o complexo com o ácido de Lewis.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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