Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
A methylene between two electron-withdrawing groups
Condições: Malononitrile, NC–CH₂–CN, encounters sodium ethoxide in ethanol. Model its favored deprotonation and give the carbon-centered conjugate-base contributor. The two central hydrogens are equivalent.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Generate the specified conjugate base
Both nitrile groups stabilize the conjugate base through conjugation; the requested contributor fixes the electron representation, not a localized physical charge.
Nota: Transfer the separately drawn central hydrogen.
As setas curvas
- Ethoxide uses an oxygen lone pair to form the new O–H bond.
- The central carbon keeps the former C–H pair in the requested carbon-centered contributor.
A stabilized carbon anion and ethanol
The central CH carbon now has three σ bonds, one lone pair, and charge −1. Its other hydrogen is retained. Ethoxide becomes neutral ethanol and Na⁺ remains. Nitrile π bonds stay unchanged in this contributor; alternative contributors delocalize the anion.
O que você vai praticar
Generate a resonance-stabilized carbon nucleophile from an active methylene rather than deprotonating an ordinary alkane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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