Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Identifica el compuesto desconocido que se disuelve en bicarbonato acuoso
Condiciones: The unknown dissolves in 5 % aqueous NaHCO3 with bubbling, and a solid reprecipitates when the solution is acidified with HCl. H2CO3 pKa 6.4.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el compuesto desconocido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido benzoico
Un pKa de 4.2 está por debajo de 6.4, así que el bicarbonato forma benzoato de sodio soluble en agua y CO2.
Esta no 4-Metilfenol
Un pKa de 10.3 está por encima de 6.4; este fenol se disuelve en NaOH, pero no en NaHCO3.
Esta no Anilina
La anilina es una base; se disuelve en HCl acuoso, no en bicarbonato.
Esta no Naftaleno
El naftaleno no tiene grupos ácidos ni básicos y permanece en la fase orgánica sea cual sea el pH.
Solución explicada
El bicarbonato solo desprotona ácidos más fuertes que el ácido carbónico (pKa 6.4). La sal de carboxilato es soluble en agua, y el ácido carbónico formado se descompone en CO2, que produce la efervescencia. Al agregar HCl, el carboxilato se vuelve a protonar y el ácido neutro e insoluble precipita. De los cuatro compuestos, solo el ácido benzoico (pKa 4.2) se comporta así.
Qué vas a practicar
Identifica un compuesto desconocido por su comportamiento en bicarbonato de sodio acuoso comparando su pKa con el del ácido carbónico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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