Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Ácido conjugado del acetato de etilo en ácido sulfúrico
Condiciones: Ethyl acetate dissolved in concentrated H2SO4.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué estructura es el ácido conjugado principal del acetato de etilo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Acetato de etilo protonado en el carbonilo
La carga positiva se reparte entre el O carbonílico, el C carbonílico y el O del éter.
Esta no Acetato de etilo protonado en el oxígeno del éter
La carga sobre el oxígeno del éter no recibe ayuda de la resonancia e impide que el par solitario de ese oxígeno se done al C=O.
Esta no Enolato del acetato de etilo
Quitar un hidrógeno α da la base conjugada, no el ácido conjugado.
Solución explicada
La protonación en el oxígeno carbonílico da un catión cuya carga positiva se deslocaliza por resonancia hacia el carbono carbonílico y hacia el oxígeno del éter, cuyo par solitario se dona al C=O. Protonar en cambio el oxígeno del éter localiza la carga y elimina esa donación, así que la forma protonada en el carbonilo es mucho más estable.
Qué vas a practicar
Elige el ácido conjugado que se forma cuando el ácido sulfúrico protona al acetato de etilo, usando la resonancia para decidir el sitio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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