Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Rank the second-row hydrides
Condiciones: Compare pKa values in water or DMSO; all four lose H from the second-row atom.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order these compounds from least to most acidic.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de least acidic a most acidic
- CH4
pKa ≈ 50: carbon is the least electronegative, so CH3⁻ is a very unstable base.
- NH3
pKa ≈ 38: nitrogen holds the charge better than carbon.
- H2O
pKa 15.7: oxygen is more electronegative still.
- HF
pKa 3.2: fluorine, the most electronegative atom, best stabilises the anion.
Solución explicada
Across a row the atoms are similar in size, so the deciding factor is electronegativity: the more electronegative atom holds the negative charge of the conjugate base best. C < N < O < F, so CH4 < NH3 < H2O < HF.
Qué vas a practicar
Rank CH4, NH3, H2O and HF by acidity using electronegativity across a row.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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