Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Lactonización del ácido 2-(hidroximetil)benzoico a ftalida
Condiciones: H⁺ (cat.), Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
Protona el carbonilo del ácido carboxílico
El hidronio protona el oxígeno carbonílico del ácido 2-(hidroximetil)benzoico. El carbono carbonílico protonado se vuelve lo bastante electrófilo para que lo ataque el OH bencílico vecino, que es un nucleófilo débil.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno carbonílico toma un protón del hidronio.
- El par del enlace O–H permanece sobre el oxígeno del agua y se libera agua neutra.
El OH bencílico cierra un anillo de cinco miembros
El oxígeno del hidroxilo bencílico, situado en orto respecto al grupo carboxilo, ataca el carbono carbonílico activado. El anillo de cinco miembros se forma rápido porque ambos grupos ya están cerca, así que la lactonización le gana a la esterificación intermolecular.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno bencílico forma el nuevo enlace C–O del anillo.
- Los electrones π del C=O pasan al oxígeno protonado.
Desprotona el oxonio del anillo
El agua retira el protón del oxígeno del anillo con carga positiva. Así se obtiene un intermediario tetraédrico neutro con dos grupos OH en el antiguo carbono carbonílico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua retira el protón del oxonio del anillo.
- El par del enlace O–H regresa al oxígeno del anillo y lo deja neutro.
Protona un OH
El hidronio protona uno de los dos grupos OH del carbono tetraédrico. Esto convierte un mal grupo saliente (hidróxido) en uno bueno (agua).
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno de un OH toma el protón del hidronio.
- El par del enlace O–H permanece sobre el oxígeno del agua.
Sale el agua
El par solitario del OH restante vuelve a formar el C=O y expulsa agua. El producto de este paso es la lactona protonada en el O.
Las flechas curvas
- El par solitario del OH forma el nuevo enlace π C=O.
- El enlace C–O se rompe hacia el oxígeno protonado, que sale como agua.
Desprotona para obtener la ftalida
El agua toma el protón del oxígeno carbonílico; se obtiene ftalida neutra y se regenera el hidronio. El ácido es un verdadero catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua retira el protón del oxígeno carbonílico.
- Los electrones del enlace O–H permanecen sobre el oxígeno carbonílico.
Ftalida
Se forman ftalida y agua. Al calentar se elimina el agua y el equilibrio se desplaza hacia la lactona de cinco miembros.
Qué vas a practicar
Dibuja el cierre de anillo catalizado por ácido del ácido 2-(hidroximetil)benzoico para dar la lactona de cinco miembros ftalida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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