Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Lactona formada a partir do ácido 5-hidroxipentanoico em meio ácido
Condições: 5-Hydroxypentanoic acid, catalytic p-TsOH, toluene, reflux with water removal.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual lactona se forma quando o ácido 5-hidroxipentanoico é aquecido com ácido catalítico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta δ-valerolactona (oxan-2-ona)
Correto: cinco carbonos mais o oxigênio do anel formam uma lactona de seis membros.
Esta não γ-valerolactona
Uma lactona de cinco membros com um grupo metila viria do ácido 4-hidroxipentanoico, não do 5-hidroxiácido.
Esta não ε-caprolactona
Uma lactona de sete membros requer seis carbonos na cadeia; este ácido tem cinco.
Esta não Éster dímero linear
A esterificação intermolecular é mais lenta que o fechamento de um anel de seis membros sem tensão.
Solução explicada
O oxigênio da hidroxila em C5 ataca o carbono da carboxila protonada (C1) da mesma molécula, e há perda de água. O anel contém de C1 a C5 e o oxigênio do anel, seis átomos ao todo: δ-valerolactona (oxan-2-ona). O ataque intramolecular é favorecido em relação à formação intermolecular de éster porque o nucleófilo é mantido perto da carbonila.
O que você vai praticar
Preveja o tamanho do anel e a estrutura da lactona formada por esterificação intramolecular de um hidroxiácido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas