Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Acid hydrolysis of trimethyl orthoacetate to methyl acetate
Condições: H3O⁺, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 9 passos escritos
Protonate a methoxy oxygen
Hydronium protonates one methoxy oxygen, turning it into a methanol leaving group.
As setas curvas
- The methoxy oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the water oxygen.
Methanol leaves
A neighbouring methoxy lone pair forms a C=O⁺ π bond as methanol departs. The resulting dialkoxycarbenium ion is strongly stabilised by both oxygens; no free carbocation forms.
As setas curvas
- The methoxy lone pair forms the C=O⁺ π bond.
- The C–O bond breaks onto the protonated oxygen, releasing methanol.
Why is no carbocation drawn?
Look at the atoms next to the cationic carbon.
Water adds
Water attacks the oxocarbenium carbon, giving a protonated hemiorthoester.
As setas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O⁺ π pair moves back onto the methoxy oxygen.
Water removes the extra proton
A water molecule takes one proton from the new oxonium oxygen.
As setas curvas
- A lone pair on the base takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Protonate a second methoxy oxygen
Hydronium protonates another methoxy oxygen.
As setas curvas
- The methoxy oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
A second methanol leaves
The OH lone pair forms the C=O π bond as methanol departs, giving the O-protonated ester.
As setas curvas
- The OH lone pair forms the C=O π bond.
- The C–O bond breaks onto the protonated oxygen, releasing methanol.
Deprotonate to the ester
Water removes the proton from the carbonyl oxygen, giving methyl acetate and regenerating hydronium.
As setas curvas
- A lone pair on the base takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Methyl acetate
Methyl acetate and two methanols form; hydronium is regenerated. Orthoesters are stable to base but hydrolyse readily in acid, like acetals.
O que você vai praticar
Draw hydrolysis of trimethyl orthoacetate: protonation, loss of methanol to a dialkoxycarbenium ion, water addition, a second methanol loss and deprotonation to methyl acetate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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