Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Saponificación del triestearato de glicerilo: productos
Condiciones: Glyceryl tristearate (a solid fat), excess NaOH(aq), boil; no acid work-up.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se hierve triestearato de glicerilo con exceso de NaOH acuoso. ¿Cuáles son los productos?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Glicerol y tres equivalentes de estearato de sodio
Correcto: un triol y tres sales de carboxilato.
Esta no Glicerol y tres equivalentes de ácido esteárico
En exceso de NaOH los ácidos grasos están desprotonados; el ácido esteárico se forma solo después de acidificar.
Esta no Glicerol y tres equivalentes de estearato de metilo
Los ésteres metílicos se forman por transesterificación con metanol, no por saponificación.
Esta no Propeno y tres equivalentes de estearato de sodio
Los oxígenos del glicerol permanecen en el carbono; no hay eliminación.
Solución explicada
Cada uno de los tres grupos éster se rompe por adición–eliminación de hidróxido, liberando un oxígeno de alcóxido del glicerol y un ácido esteárico que se desprotona de inmediato. Tres enlaces éster dan tres unidades de estearato de sodio (jabón) y un glicerol (propano-1,2,3-triol).
Qué vas a practicar
Predice los productos de saponificar una grasa (triglicérido) con exceso de hidróxido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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