Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Acetato de terc-butilo en H₂¹⁸O: la marca termina en el terc-butanol
Condiciones: H3O+, H2¹⁸O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el oxígeno carbonílico
El hidronio, que lleva ¹⁸O del disolvente, protona el oxígeno carbonílico del acetato de terc-butilo. La carga positiva se comparte con el oxígeno del alcoxilo, lo que debilita su enlace con el carbono terciario.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno carbonílico toma un protón del hidronio.
- El par O–H del hidronio permanece sobre el oxígeno, que queda como agua marcada.
Sale el catión terc-butilo
En lugar de que el agua se adicione al carbono del acilo, el enlace alquilo–oxígeno se ioniza porque da un carbocatión terciario estable y ácido acético neutro. Este es el factor decisivo: un éster de alquilo terciario se rompe por una vía tipo SN1 (AAL1), no por ataque al acilo (AAC2).
Las flechas curvas
- El par del enlace O–C(terc-butilo) permanece sobre el oxígeno y se convierte en el nuevo enlace π C=O del ácido acético.
- El par π del C=O protonado pasa a ese oxígeno, que se convierte en el OH del ácido.
El agua marcada atrapa el catión
El catión terc-butilo plano es capturado por el gran exceso de agua con ¹⁸O. El nuevo enlace C–O es con el oxígeno marcado, así que la marca pasa al alcohol.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua marcada se enlaza al orbital p vacío del catión.
Desprotona para obtener terc-butanol
El agua retira el protón del ion oxonio marcado; se obtiene terc-butanol y se regenera el hidronio, así que el ácido es solo un catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del ion oxonio.
- El par O–H permanece sobre el oxígeno marcado.
Ácido acético y terc-butanol-¹⁸O
Todo el ¹⁸O está en el terc-butanol y nada en el ácido acético: se rompió el enlace alquilo–oxígeno. Es lo contrario de lo que ocurre con los ésteres metílicos o etílicos, en los que la marca del agua termina en el ácido.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis AAL1 del acetato de terc-butilo en agua con ¹⁸O: protonación del carbonilo, ionización al catión terc-butilo y ácido acético, captura por el agua marcada y desprotonación a terc-butanol-¹⁸O.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas