Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Elige una ruta hacia una amida
Condiciones: Target CH₃CONHCH₃ from a two-carbon acyl donor and methylamine; consider only the proposed conceptual routes.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué propuesta aporta directamente un donante activado adecuado y se ocupa de la formación de ácido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Usar cloruro de acetilo con metilamina y una base no nucleofílica aparte para capturar el ácido.
El grupo acilo activado puede sustituirse, y la base limita la protonación de la amina.
Esta no Mezclar ácido acético y metilamina equimolares en agua y suponer que la amida se forma al instante.
Se espera la formación de la sal ácido–base; no se aporta ninguna activación.
Esta no Usar acetona con metilamina y llamar amida al producto.
La acetona no tiene un grupo saliente de acilo; sus reacciones no reemplazan simplemente un sustituyente por nitrógeno conservando el C=O.
Solución explicada
La formación de una amida debe instalar un enlace C(acilo)–N y a la vez reemplazar un grupo adecuado. El cloruro de acetilo ofrece ese grupo. Capturar el ácido evita que el nucleófilo se convierta cuantitativamente en su forma amonio, no nucleofílica. Esta es una elección conceptual de reacción, no un protocolo de preparación.
Qué vas a practicar
Selecciona la activación del acilo en lugar de depender de la formación de sal ácido–amina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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