Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Explica la persistencia de una amida
Condiciones: Compare ordinary acetamide and methyl acetate in neutral water, without catalysts.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué no se espera una hidrólisis rápida de la amida simplemente por el contacto con agua?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La donación por resonancia del nitrógeno reduce la electrofilia del carbonilo, y el NH₂− sin protonar es un mal grupo saliente.
Tanto el ataque como la eliminación productiva están desfavorecidos en comparación con un donante muy activado.
Esta no El carbono carbonílico de la amida no tiene ningún carácter parcialmente positivo.
La resonancia reduce la electrofilia, pero no elimina la polarización del carbonilo.
Esta no El nitrógeno de la amida no tiene par solitario en ninguna descripción de Lewis útil.
Su par solitario es precisamente lo que permite la donación por resonancia.
Solución explicada
Una amida no es químicamente inerte, pero el agua por sí sola aporta un ataque nucleofílico débil y poca ayuda para expulsar un grupo nitrogenado fuertemente básico. Un ácido o una base y condiciones de reacción adecuadas pueden permitir la hidrólisis. La resistencia cinética no debe confundirse con la afirmación de que los productos de hidrólisis no pueden existir.
Qué vas a practicar
Conecta la donación del nitrógeno y la mala capacidad de grupo saliente con la estabilidad de la amida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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