Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Carbonato de fenila do bisfenol A por transesterificação em fusão
Condições: NaOH (cat.), 250 °C, vacuum
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O hidróxido catalítico forma o fenóxido
Um traço de hidróxido desprotona um OH fenólico do bisfenol A. Basta uma quantidade catalítica, pois um fenóxido é regenerado no fim de cada ciclo.
As setas curvas
- O par isolado do hidróxido se liga ao próton do fenol.
- Os elétrons O–H permanecem no oxigênio, formando o fenóxido.
O fenóxido se adiciona ao carbonato de difenila
O fenóxido do bisfenol A ataca o carbono do carbonato de difenila e o par π do C=O se desloca para o oxigênio. O intermediário tetraédrico passa a carregar três grupos ariloxi com capacidade de saída semelhante.
As setas curvas
- O par isolado do fenóxido forma a nova ligação O–C com o carbono do carbonato.
- Os elétrons π do C=O se deslocam para o oxigênio.
Sai o fenóxido
O alcóxido regenera o C=O e expulsa um íon fenóxido. Como o fenóxido e o fenóxido do bisfenol A são grupos abandonadores quase igualmente bons, todas as etapas dessa transesterificação são reversíveis.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio regenera a ligação π da carbonila.
- A ligação C–O com um dos grupos fenila se rompe e o fenóxido sai.
O fenóxido retira um próton do próximo bisfenol A
O fenóxido liberado remove o próton OH de outra molécula de bisfenol A. Isso gera fenol neutro e um novo fenóxido de bisfenol A, que inicia o ciclo seguinte; assim, a base nunca é consumida.
As setas curvas
- O par isolado do fenóxido se liga ao próton fenólico do próximo bisfenol A.
- Os elétrons O–H permanecem naquele oxigênio, gerando um novo fenóxido.
Carbonato de fenila do bisfenol A
Forma-se o carbonato misto junto com fenol. A 250 °C sob vácuo, o fenol evapora e, pelo princípio de Le Chatelier, o equilíbrio é deslocado para cadeias de policarbonato cada vez mais longas, sem uso de fosgênio.
O que você vai praticar
Desenhe a transesterificação do carbonato de difenila pelo bisfenol A catalisada por base: formação do fenóxido, adição–eliminação no carbonato e transferência de próton que libera fenol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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