Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Benzonitrila em ácido aquoso quente
Condições: Benzonitrile, H2SO4, H2O, reflux (prolonged).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A benzonitrila é aquecida sob refluxo em ácido sulfúrico aquoso por muito tempo. Qual é o produto orgânico final?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido benzoico
A hidrólise completa passa pela amida e termina no ácido mais NH4⁺.
Esta não Benzamida
A benzamida é o intermediário; o refluxo prolongado em ácido a hidrolisa em seguida.
Esta não Benzilamina
Isso exige redução (LiAlH4), não hidrólise.
Esta não Benzaldeído
Parar no aldeído exige DIBAL-H, não ácido aquoso.
Solução explicada
A protonação torna o carbono da nitrila eletrofílico; a água se adiciona e a tautomerização fornece a benzamida. Sob aquecimento prolongado em meio ácido, a amida também se hidrolisa, expulsando amônia, que é protonada a NH4⁺. O produto orgânico final é o ácido benzoico.
O que você vai praticar
Preveja o produto final da hidrólise ácida completa de uma nitrila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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