Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Rank derivatives
Condições: Typical nucleophile such as water or an alcohol, no catalyst.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order these acid derivatives from least to most reactive toward a nucleophile.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least reactive a most reactive
- Carboxylate (RCOO⁻)
The negative charge spread over both oxygens repels nucleophiles; it is essentially unreactive.
- Amide (RCONH2)
Nitrogen's lone pair donates strongly into C=O and NH2⁻ is a very poor leaving group.
- Ester (RCOOR')
Oxygen donates less than nitrogen; the alkoxide leaving group is still fairly basic.
- Anhydride (RCO)2O
The leaving group is a resonance-stabilised carboxylate (pKa of the acid ≈ 5).
- Acyl chloride (RCOCl)
Chlorine donates poorly into C=O and Cl⁻ (pKa of HCl ≈ −7) is the best leaving group.
Solução explicada
Reactivity rises as the leaving group gets weaker as a base and as the group donates less electron density into the C=O. Carboxylate is negatively charged and barely electrophilic; amides are stabilised by strong N donation; esters are moderate; anhydrides expel a carboxylate; acyl chlorides expel chloride, the weakest base.
O que você vai praticar
Order carboxylic acid derivatives by reactivity toward nucleophilic acyl substitution.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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