Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Acetonitrila + brometo de fenilmagnésio
Condições: 1) PhMgBr, ether; 2) H3O⁺.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A acetonitrila é tratada com brometo de fenilmagnésio e depois com ácido aquoso. Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetofenona
Uma fenila se adiciona; a imina é hidrolisada à cetona.
Esta não 1,1-Difeniletanol
Duas adições exigiriam uma cetona no frasco; o sal de imina permanece sem reagir até o tratamento final.
Esta não Ácido benzoico
Não há CO2 presente; o carbono da nitrila vira o carbono da cetona.
Esta não Benzonitrila
Reagentes de Grignard não se trocam no carbono da nitrila deslocando o CH3.
Solução explicada
O carbânion fenila se adiciona ao carbono da nitrila e forma um ânion imina ligado ao magnésio. Essa espécie com carga negativa não reage com um segundo Grignard. O ácido aquoso então hidrolisa a imina (C=NH) à C=O da cetona, fornecendo acetofenona.
O que você vai praticar
Preveja a cetona formada pela adição de Grignard a uma nitrila seguida de hidrólise.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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