Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Produto do ácido benzoico com cloreto de tionila
Condições: Benzoic acid heated with thionyl chloride (SOCl2), no other reagent.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O ácido benzoico é aquecido com cloreto de tionila. Qual produto orgânico se forma, junto com SO2 e HCl?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cloreto de benzoíla
O SOCl2 troca o OH do ácido por Cl, e SO2 e HCl escapam como gases.
Esta não Ácido 4-clorobenzoico
O SOCl2 não é um agente de cloração aromática; a cloração do anel exige Cl2 com FeCl3.
Esta não Cloreto de benzila
Isso exigiria reduzir a carbonila; o SOCl2 mantém a C=O.
Esta não Clorossulfito de benzoíla
Este é o intermediário; o cloreto o ataca e ele se fragmenta em cloreto de ácido, SO2 e Cl⁻.
Solução explicada
O OH do ácido ataca o enxofre e perde cloreto, formando um clorossulfito de acila. O cloreto então se adiciona ao carbono carbonílico, e o intermediário tetraédrico expulsa o grupo clorossulfito, que se decompõe em SO2 e cloreto. O OH do ácido é substituído por Cl, formando cloreto de benzoíla; a saída dos gases torna a reação irreversível.
O que você vai praticar
Preveja o cloreto de ácido formado quando um ácido carboxílico é aquecido com cloreto de tionila.
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