Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Monômeros do PET
Condições: Condensation polyester: –[OCH2CH2O–C(=O)C6H4C(=O)]n– (para-substituted ring).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O poli(tereftalato de etileno), PET, tem a unidade de repetição –[OCH2CH2O–CO–C6H4–CO]–, com as carbonilas em para no anel. Quais monômeros o formam?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Etilenoglicol + ácido tereftálico (ou tereftalato de dimetila)
Ligações éster unem um diol de dois carbonos e um ácido benzenodicarboxílico para.
Esta não Etilenoglicol + ácido ftálico
O ácido ftálico é o isômero orto; o PET usa o diácido para.
Esta não Etilenodiamina + ácido tereftálico
Uma diamina formaria ligações amida: uma poliamida.
Esta não Etileno + ácido benzoico
Nenhum dos monômeros tem duas extremidades reativas, então nenhuma cadeia pode crescer por condensação.
Solução explicada
Corte cada éster na ligação acila–oxigênio. A metade diol é HOCH2CH2OH, o etilenoglicol. A metade diácido é o ácido benzeno-1,4-dicarboxílico, o ácido tereftálico; na indústria costuma-se usar seu éster dimetílico, que libera metanol por transesterificação.
O que você vai praticar
Identifique os dois monômeros do poli(tereftalato de etileno) a partir de sua unidade de repetição.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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