Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Papel da piridina na esterificação de cloretos de ácido
Condições: Acetyl chloride, ethanol, pyridine, 0 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O cloreto de acetila é tratado com etanol em piridina. Qual é a função da piridina?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ela neutraliza o HCl formado e pode atuar como catalisador nucleofílico por meio de um íon acilpiridínio
As duas funções estão corretas: sequestrante de ácido e catalisador de transferência de acila.
Esta não Ela reduz o cloreto de ácido a aldeído
A piridina não é doadora de hidreto.
Esta não Ela desprotona totalmente o etanol a etóxido antes da reação
A piridina (pKaH ≈ 5) é uma base fraca demais para desprotonar um álcool (pKa ≈ 16).
Esta não Ela é apenas um solvente polar e não participa da reação
A piridina é consumida como cloreto de piridínio, então é um reagente, não apenas um solvente.
Solução explicada
Cada acilação libera um HCl. A piridina, uma base fraca (pKa do piridínio ≈ 5.2), o captura como cloreto de piridínio, para que o ácido não se acumule nem protone os nucleófilos amina/álcool. A piridina também pode atacar primeiro o cloreto de ácido e formar um íon acilpiridínio, um doador de acila ainda mais reativo; assim, ela também atua como catalisador nucleofílico.
O que você vai praticar
Explique por que se adiciona piridina quando um cloreto de ácido é convertido em éster.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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