Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Rank alcohol acidity
Condições: pKa values in water.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order these alcohols from least to most acidic in water.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least acidic a most acidic
- (CH3)3COH
pKa ≈ 18: the bulky alkoxide is poorly solvated by water.
- CH3OH
pKa ≈ 15.5: the small methoxide ion is well solvated.
- CF3CH2OH
pKa ≈ 12.4: the CF3 group's inductive withdrawal stabilises the alkoxide.
Solução explicada
Acidity depends on how well the alkoxide is stabilised. Bulky tert-butoxide is poorly solvated, so tert-butanol is least acidic (pKa ≈ 18). Methoxide is small and well solvated (methanol pKa ≈ 15.5). Three fluorines in CF3CH2OH pull electron density through the σ bonds and stabilise the anion strongly (pKa ≈ 12.4).
O que você vai praticar
Rank alcohols by acidity using induction and solvation of the alkoxide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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