Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Work backward from dehydration
Condições: Ignore rearrangements. Seek an alcohol whose direct loss of water followed by β-elimination can form cyclohexene without changing the carbon skeleton.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which precursor directly satisfies the requirement?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cyclohexanol
The ring carbon bearing OH has adjacent ring carbons bearing β-hydrogens.
Esta não Cyclohexylmethanol
Its oxygen is on an extra exocyclic carbon; direct dehydration does not remove that seventh carbon.
Esta não Phenol
An aryl C–OH group does not behave as a saturated cyclohexanol dehydration precursor, and its ring is already aromatic.
Solução explicada
Reverse hydration of the desired double bond places OH on a ring carbon and H on its neighbor. Cyclohexanol meets that connectivity; an added methylene group or an aromatic ring is not interchangeable with the required saturated ring.
O que você vai praticar
Identify an alcohol precursor using carbon connectivity.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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