Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Éter bencil ciclohexílico por síntesis de Williamson
Condiciones: NaH, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidruro arranca el protón O–H
El hidruro del hidruro de sodio es una base muy fuerte: toma el protón del alcohol y sale como hidrógeno gaseoso. Como el H2 se desprende en burbujas, el ciclohexóxido se forma de manera irreversible. El Na+ es un ion espectador y no se dibuja.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidruro se une al protón O–H.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y da el alcóxido.
SN2 sobre el bromuro de bencilo
El oxígeno del alcóxido ataca el CH2 bencílico por el lado opuesto y el bromuro sale en un solo paso. Los carbonos bencílicos son especialmente buenos para la SN2 porque el sistema π del fenilo estabiliza el estado de transición, y un CH2 sin hidrógenos β no puede perderlos en una E2 competitiva.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido forma el nuevo enlace O–CH2 por el lado opuesto.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro.
[(Ciclohexiloxi)metil]benceno
Se forma el éter bencil ciclohexílico junto con bromuro; el hidrógeno gaseoso se liberó en la desprotonación. El grupo bencilo protege el alcohol frente a bases y nucleófilos y más adelante se elimina por hidrogenólisis sobre Pd/C.
Qué vas a practicar
Dibuja la protección bencílica del ciclohexanol: desprotonación con hidruro de sodio hasta el alcóxido y ataque SN2 del ciclohexóxido sobre el bromuro de bencilo para dar [(ciclohexiloxi)metil]benceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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