Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
1-Bromo-1-etilcicloexano a partir do 1-cicloexiletanol
Condições: HBr (conc.), Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protone o OH da cadeia lateral
O HBr protona o oxigênio da hidroxila na cadeia lateral. O grupo abandonador será a água, e não o hidróxido.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton do HBr.
- O par da ligação H–Br permanece no bromo como brometo.
Ionização a um cátion secundário
O aquecimento permite que a água saia do carbono da cadeia lateral, gerando um carbocátion secundário. O carbono do anel vizinho é terciário e tem um hidrogênio.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio como água neutra.
Hidreto do anel migra para a cadeia lateral
O hidrogênio metínico do anel se desloca, com seu par de ligação, para o carbono catiônico da cadeia lateral. A carga passa para o carbono do anel, que é terciário porque agora está ligado a dois carbonos do anel e ao grupo etila.
As setas curvas
- O par da ligação C–H do anel leva seu hidrogênio até o carbono catiônico secundário.
O brometo se liga ao carbono do anel
O brometo captura o cátion terciário do anel por qualquer uma das faces do carbono plano. A cadeia lateral virou um grupo etila.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a ligação C–Br no carbono terciário do anel.
1-Bromo-1-etilcicloexano
O brometo terciário rearranjado é o produto principal. Um reagente que evita carbocátions, como o PBr3, daria em vez disso o (1-bromoetil)cicloexano.
O que você vai praticar
Mostre como o cátion secundário do 1-cicloexiletanol captura um hidreto do anel, de modo que o brometo termina no carbono do anel do 1-bromo-1-etilcicloexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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