Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
3-Bromo-3-metilpentano a partir do 3-metilpentan-2-ol
Condições: HBr (conc.), Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protone o álcool
O HBr protona a hidroxila do 3-metilpentan-2-ol. O íon oxônio agora pode perder água neutra.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio captura o próton do HBr.
- O par da ligação H–Br permanece no bromo como brometo.
A água sai de C2
A perda de água deixa um carbocátion secundário em C2. Seu vizinho C3 é terciário e tem um hidrogênio, então um cátion melhor está a um deslocamento de distância.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio como água.
Deslocamento 1,2 de hidreto para C3
A ligação C3–H e seu par de elétrons deslizam para o orbital vazio de C2. A carga positiva passa para C3, que é terciário e mais estável que o cátion secundário que ele substitui.
As setas curvas
- O par da ligação C3–H migra com seu hidrogênio para o C2 catiônico.
O brometo captura o cátion terciário
O brometo se liga ao novo cátion terciário em C3. Por isso o bromo acaba um carbono adiante de onde estava a hidroxila.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a ligação C–Br no carbono terciário.
3-Bromo-3-metilpentano
O brometo terciário rearranjado é o produto principal. O C3 agora carrega dois grupos etila, então não é estereocentro e o produto é um único composto aquiral.
O que você vai praticar
Acompanhe o 3-metilpentan-2-ol pela protonação, perda de água, deslocamento 1,2 de hidreto a partir de C3 e captura pelo brometo até o 3-bromo-3-metilpentano.
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