Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Hydride shift during HBr substitution
Condições: HBr
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Protonate oxygen
HBr protonates the hydroxyl group so that water, not hydroxide, will be the leaving group.
As setas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton of HBr.
- The H–Br pair stays on bromine as bromide.
Water leaves
Loss of water gives a secondary carbocation at C2. Next to it, C3 carries a hydrogen and two methyl groups.
As setas curvas
- The C–O pair leaves with oxygen as water.
Before trapping
Check the neighbours of the cation.
1,2-Hydride shift
The C3–H bond pair migrates to the empty orbital of C2. The hydrogen now sits on C2 and the positive charge moves to C3, which is tertiary.
As setas curvas
- The C–H bond pair migrates with the hydrogen to C2.
Bromide captures the tertiary cation
Bromide bonds to the tertiary cationic carbon, which now carries the bromine even though the OH started on C2.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the C–Br bond at C3.
2-Bromo-2-methylbutane
The rearranged tertiary bromide is the major product; PBr3 would avoid the shift because no cation forms.
O que você vai praticar
Follow 3-methylbutan-2-ol through protonation, ionization, a 1,2-hydride shift and bromide capture to the rearranged tertiary bromide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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