Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Benzylic alcohol to benzylic bromide
Condições: HBr
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate oxygen
Protonation by HBr turns the hydroxyl group into an alkyloxonium ion with neutral water as the leaving group.
As setas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton from HBr.
- The H–Br bond pair stays on bromine.
Ionize to the benzylic cation
Water leaves readily because the cation is benzylic: its positive charge is delocalized over the ortho and para carbons of the ring.
As setas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as water.
Why so fast?
Compare with a simple secondary alcohol.
Bromide adds to the cation
Bromide attacks the planar benzylic carbon from either face, so an enantiopure alcohol would give racemic bromide.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the C–Br bond.
(1-Bromoethyl)benzene
The benzylic bromide forms as a racemate with water as the by-product.
O que você vai praticar
Draw the SN1 conversion of 1-phenylethanol to (1-bromoethyl)benzene and explain why the secondary benzylic cation forms easily.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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